Ritter inizia a scrivere canzoni quando ancora frequenta l'Oberlin College. Il suo stile ha radici nella tradizione della musica folk e delle ballate, e Ritter sente molto l'influenza di Bob Dylan e Leonard Cohen.
Ritter partecipa all'edizione del 2002 del Newport Folk Festival e all'edizione del 2005 dell'Oxegen Festival, ed ha aperto concerti per artisti come Joan Baez e Damien Rice. Di recente, la stessa Baez ha pubblicato la sua versione della canzone Wings.
Nel 2003 esce Hello Starling, che debutta al secondo posto in classifica in Irlanda, nel 2005 il disco viene rimasterizzato ed edito da V2 Records.
Nel 2006 Josh pubblica The Animal Years, seguito nel 2007 da The Historical Conquests of Josh Ritter che hanno ottenuto un buon numero di recensioni positive.
Nel 2011 pubblica con The Royal City Band un doppio album dal vivo con DVD, Live At The Iveagh Gardens registrato a Dublino.
Dopo l'uscita di un EP (Bringing in the Darlings) nel 2012, nel marzo 2013 esce con un nuovo album The Beast in its Tracks, di fatto un concept-album interamente dedicato alla fine del proprio matrimonio.
Discografia
Album
Josh Ritter (1999)
Golden Age of Radio (2001) (Signature Sounds, USA; RMG in Irlanda)
Hello Starling (2003) (Signature Sounds, USA; Independent/RMG in Irlanda)
Hello Starling (riedizione, 2005) (V2 Records, USA)
The Animal Years (2006) (V2 Records)
The Historical Conquests of Josh Ritter (2007) (V2 Records)
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