La canzone è stata scritta da lui stesso insieme a Kinetics & One Love e DJ Frank E, che ne ha curato anche la produzione insieme a Alex da Kid, ed è stato registrato come duetto insieme a Hayley Williams, cantante dei Paramore. Inoltre esiste una versione più lunga dell'originale in cui con i due duetta anche Eminem, chiamata Airplanes, Part II, che è stata inoltre nominata ai Grammy Awards nella categoria "Migliore collaborazione vocale pop"[10].
Il singolo ha ottenuto un buon successo su scala internazionale, riuscendo a entrare nella top ten di molti paesi e a raggiungere tra l'altro la prima posizione della classifica dei singoli in Nuova Zelanda e nel Regno Unito.[11]
Il brano
B.o.B e Hayley Williams hanno discusso in più di un'intervista con MTV sui loro rapporti di lavoro e la nascita di questo duetto. La seconda ha confessato che, mentre era in tour con i Paramore, ha ricevuto il pezzo con la parte vocale che avrebbe dovuto cantare a fianco del rapper e, divertita, ha accettato di registrarla.[12] B.o.B da parte sua ha ammesso di essere sempre stato fan di Hayley Williams e si è sentito lusingato dalla sua disponibilità, credendo di aver dovuto aspettare più a lungo per una collaborazione con la cantante. I due registrarono comunque il brano separatamente,[13] e non si sono persino mai incontrati dal vivo. B.o.B. e Hayley Williams si sono incontrati per la prima volta agli MTV Video Music Awards 2010, durante i quali hanno cantato Airplanes dal vivo per la prima volta insieme.[14]
Video
Il video musicale è stato girato in location e momenti differenti dai due artisti: B.o.B. girò le sue scene nell'aprile 2010, mentre la Williams dovette attendere la fine del tour primaverile dei Paramore per sottoporsi alle riprese.[15] La regia è firmata da Hiro Murai. Il video, presentato su iTunes il 15 giugno 2010, offre scorci di B.o.B. che rappa le sue strofe in diversi ambienti.
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