Il gruppo si è formato in Carolina del Nord nel novembre 2005. Il primo album in studio Dona Got a Ramblin' Mind è uscito nel settembre 2006.
Nel 2007 la band ha partecipato alla colonna sonora del film The Great Debaters - Il potere della parola.
Nel 2009 ha pubblicato un album dal vivo, Carolina Chocolate Drops & Joe Thompson, registrato al MerleFest circa un anno prima.
Nel febbraio 2010 è uscito Genuine Negro Jig, album prodotto da Joe Henry che è valso al gruppo il Grammy Award al miglior album folk tradizionale nell'ambito dei Grammy Awards 2011.
Nel febbraio 2012 è stato pubblicato Leaving Eden, con la produzione di Buddy Miller.
Stile
Lo stile del gruppo si rifà alla cosiddetta old-time music con uno stile folk caratterizzato dall'utilizzo di archi, chitarra e banjo.
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