Il trio ha debuttato il 4 aprile 2011 durante l'Academy of Country Music, interpretando il brano che sarebbe stato anche il primo singolo, Hell on Heels.[1] Hanno partecipato ad una delle puntate del programma "Abito da sposa cercasi- Atlanta" per trovare l'abito da sposa di Angaleena Presley.
Il singolo Hell on Heels, pubblicato il 28 giugno 2011,[2] ha raggiunto la posizione numero 55 nella classifica statunitense.[3] La canzone è accompagnata da un video musicale diretto da Becky Fluke[4] che è stato pubblicato a luglio 2011.[5][6] Il 23 agosto dello stesso anno è stato pubblicato il primo album delle Pistol Annies, Hell on Heels,[7] che ha venduto 44 000 copie nella prima settimana, collocandosi alla quinta posizione della classifica Billboard generale e al primo posto nella classifica country.[8] Nel maggio 2013 hanno pubblicato il loro secondo album, Annie Up.
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