Il gruppo, guidato e fondato da Jenny Lewis e Blake Sennet, ha firmato il suo primo contratto con la Barsuk Records, che ha pubblicato l'album d'esordio Take-Offs and Landings nel 2001. Successivamente è passato alla Saddle Creek Records, che ha diffuso The Execution of All Things nel 2002. Nel 2004 è stato pubblicato More Adventurous, firmato dalla Brute/Beautie e distribuito dalla Warner Bros. Records.
Negli anni successivi la band si esibisce dal vivo con The Postal Service, Bright Eyes e Coldplay.
Nell'agosto 2007 viene pubblicato Under the Blacklight, anticipato dal singolo The Moneymaker. Nel settembre dello stesso anno viene intrapreso un tour a cui prendono parte Orenda Fink (Azure Ray) e Kristin Gundred (Grand Ole Party).
Dopo alcuni anni di silenzio, nel 2010 Jason dichiara che non vi è alcun progetto relativamente ad un nuovo disco nell'immediato.
Nel febbraio 2013 viene annunciata la pubblicazione di una raccolta di rarità e inediti dal titolo Rkives, in commercio dall'aprile seguente.
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