De 1939 à sa mort, Strayhorn collabore avec Duke Ellington, créant arrangements et mélodies, notamment Take The A Train, Lush Life, Chelsea Bridge, Sugar Rum Cherry, Day Dream et Passion Flower, afin d'étoffer le répertoire de l'orchestre.
Il accompagne fréquemment au piano les petites formations issues de l'orchestre, et enregistre aussi sous son nom.
Véritable alter ego du Duke, son style est souvent très proche de celui du maître, tant au niveau des arrangements qu'au piano.
Au cours des années 1950, son style pianistique devient plus original. Il montre notamment un toucher très délicat.
Billy Strayhorn photographié par Carl van Vechten.
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