Calvin Weston commence à s'intéresser à la batterie à l'âge de six ans, il vit alors à Philadelphie et a l'occasion de voir sur scène des musiciens tels que Stevie Wonder, The Jackson Five ou James Brown. Remarquant l'intérêt qu'il porte à l'instrument, son père lui achète sa première batterie. À l'école, il apprend à lire la musique et joue de la caisse claire dans un ensemble. Il fonde également à l'époque le groupe Bad Influence qui tourne dans les clubs et cabarets de Philadelphie.
À l'âge de 17 ans, il rejoint le groupe Prime Time d'Ornette Coleman avec lequel il tourne en Amérique du Nord et en Europe et enregistrera quatre albums. Il jouera ensuite quelque temps avec le guitariste James “Blood” Ulmer avant de rejoindre le groupe Lounge Lizards en 1990. Il jouera et enregistrera par la suite avec de nombreux musiciens tels que Billy Martin, Tricky, Eyvind Kang, Derek Bailey, Marc Ribot ou James Carter. Il participe également a des enregistrements de bandes originales par exemple Get Shorty. Enfin, il devient leader de sa propre formation, Calvin Weston's Big Tree.
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