Il est le quatorzième d'une famille de quinze enfants. Pendant son enfance, il joue de l'orgue à l'église et chante dans une chorale de gospel. Lorsque sa famille part pour Chicago, il a l'occasion de se familiariser avec le blues en écoutant, entre autres, B.B. King.
Excellent guitariste à la voix puissante, Allison se fait assez vite un nom dans le monde du blues de Chicago dans les années 1960 dont il sera par la suite un des fers de lance. Il sort son premier disque en 1969, Love me Mama. En tournée, il fait par exemple la première partie des Rolling Stones.
Il part ensuite s'installer en Europe et, sans pour autant délaisser le blues, s'oriente petit à petit vers le rock, comme le témoigne l'album Life is a Bitch 1983. Cela lui vaut la disgrâce auprès des puristes du blues qui le croient perdu pour la cause. A contrario, les deux albums studio suivants conduisent à une évolution plutôt intéressante (un album, Rich Man, enregistré dans le studio des Scorpions). Il revient à ses premières amours dans les années 1990 avec deux albums de blues Blue Streak et Reckless, qui sont unanimement reconnus par ses pairs.
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