Ritornò a Toronto all'età di 3 anni. A 10 anni è stato ammesso all'Accademia Eli Kassner Toronto e ha poi continuato la sua formazione musicale presso il Conservatorio Reale e ancora alla York University di Toronto e, infine, al Berklee College of Music di Boston.
Per sua stessa confessione si rivolse ai ritmi del flamenco dopo aver scoperto la musica dei Gipsy Kings.
Come altri chitarristi del suo stile mescola nelle sue composizioni jazz, musica latina e world music. Jesse Cook è noto anche per l'energia che sprigiona durante i suoi concerti.
Il Catalina Jazz Festival del 1995 è stato il punto di svolta nella sua carriera.
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