Nato in Kentucky, è cresciuto in Florida. Ha iniziato a studiare il piano da piccolo e si è formato al New England Conservatory di Boston.
Nel 1991 ha preso parte alla formazione del trio Medeski Martin and Wood, del quale fanno parte anche il percussionista e batterista Billy Martin ed il bassista Chris Wood. Il gruppo si è formato a New York.[1]
Nel 2000 è diventato membro del gruppo The Word, un progetto gospel-blues a cui hanno preso parte tra gli altri anche Robert Randolph e Luther Dickinson (The Black Crowes).
Nel 2013 ha pubblicato un album solista dal titolo A Different Time (OKeh) e suonato con un pianoforte francese Gaveau del 1924.[2]
Nel 2016, Medeski ha formato il supergruppo Saudade insieme al cantante Chino Moreno (Deftones, Team Sleep, Palms, Crosses), il chitarrista Dr. Know (Bad Brains), il bassista Chuck Doom (Crosses e Team Sleep) e il batterista Mackie Jayson (Cro-Mags e Bad Brains).[3]
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