È considerato tra i principali esponenti del cantautorato lo-fi degli anni novanta e duemila. Le sue composizioni sono spesso intrise di malinconia, di fatalismo e di un forte senso di angoscia, nella tradizione di artisti come Nick Drake o Daniel Johnston.[1]
Biografia
Ha iniziato la sua carriera con l'autoproduzione di cassette a bassa qualità con lo pseudonimo di (Smog) pubblicate tra il 1988 ed il 1990. Ha pubblicato il suo primo album non autoprodotto nel 1990, Sewn to the Sky per la Disaster. Quando poi il fenomeno Lo-fi è esploso, attorno ai primi anni '90, Callahan ha firmato un contratto con l'etichetta Drag City. Da allora le sue produzioni hanno visto un aumento di qualità, di attenzione per i dettagli, e un progressivo allontanamento dal sound lo-fi degli inizi, in favore di una maggiore ricerca sonora. Di questo periodo sono i suoi principali album: Forgotten Foundation (1992), Julius Caesar (1993) e Wild Love (1995).
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