Nato in Kentucky, ha intrapreso l'attività musicale nel 2004, anno in cui ha fondato il gruppo Sunday Valley. Il gruppo si è sciolto nel 2012.
Dal 2010 Simpson vive con la moglie a Nashville (Tennessee). Nel 2014 la coppia ha avuto un figlio.
Nel giugno 2013 ha debuttato da solista con l'album High Top Mountain.
Il suo secondo album Metamodern Sounds in Country Music è uscito nel maggio 2014 ed è stato prodotto da Dave Cobb. Il titolo si riferisce a Modern Sounds in Country and Western Music, album di Ray Charles del 1962. Riceve una candidatura ai Grammy Awards 2015 nella categoria "Miglior album americana" e vince tre Americana Music Awards.
Nell'aprile 2016 pubblica A Sailor's Guide to Earth, primo album per una "major", ossia Atlantic Records. Con questo disco raggiunge la posizione numero 3 della classifica Billboard 200.[1] Inoltre riceve due candidature ai Grammy Awards 2017, nelle categorie "Album dell'anno" e "Miglior album country".
Nel 2019 collabora al film I morti non muoiono di Jim Jarmusch, fornendo il brano che dà il titolo al film, The Dead Don't Die, e comparendo in un cameo nel ruolo di zombie.
Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.org внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.
2019-2025 WikiSort.org - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии