Il commence à chanter en background de l'album de Johnny Kemp, Secrets of Flying en 1987, puis rejoint le groupe Guy, connu comme étant le 1ergroupe libellé New Jack Swing, en compagnie de son frère Damion Hall et de Teddy Riley. Il connaitra un grand succès avec ce groupe, les titres Teddy's Jam, Let's Chill et Do Me Right se classeront en haut des charts américaines.
Il commencera sa carrière solo en 1993. Il est reconnu comme étant l'une des plus grandes voix de ce genre musical[réf.nécessaire].
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