Ses plus grands succès furent Town Without Pity en 1962 et 24 Hours from Tulsa en 1963. Pitney eut une grande renommée des deux côtés de l'océan Atlantique et se trouva plus de 20 fois dans le Top 40 avec ses singles.
Pitney fut retrouvé mort par son manager à l'hôtel Hilton de Cardiff le alors qu'il était en tournée en Grande-Bretagne.
Une autopsie a confirmé qu'il eut une crise cardiaque causée par de l'athérosclérose. Il était marié avec Lynn Gayton et avait trois fils. Il est enterré à Somers dans le Connecticut.
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