Grand amateur de laïkó dans sa jeunesse, Mazonakis se lance dans une carrière de chanteur à l'âge de quinze ans. Il se produit dans une boîte de nuit de Patras et est remarqué par des recruteurs de PolyGram Music.
En 2002, il chante deux chansons sur la bande-originale du film Varethika Na Skotono tous Agapitikous Sou.
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