Jackson est né à New York et a grandi à Crown Heights, un quartier de Brooklyn, avec son frère, le rappeur Willie Jackson[2]. Il négocie son premier contrat à la fin du lycée grâce au soutien du Wu-Tang Clan étant particulièrement proche de certains de ses membres. Il apparaît initialement sur la compilation DJ Muggs Presents The Soul Assassins (Chapter 1)[3].
Son premier album, Heist of the Century, est publié le par Navarre Distribution[4]. L'album est classé 8e des classements Billboard Heatseekers, et 17e des R&B Albums[5]. Il est largement bien accueilli notamment par des sites comme WARR.org[6]. Le rappeur Drake considère Jackson comme «l'un des MCs les plus chauds» tandis qu'il parle de son frère, Willie The Kid[7].
Plus tard, Jackson participe aux tournées de plusieurs artistes tels que 50 Cent ou le Wu-Tang Clan. Il s'installe ensuite à Atlanta où il travaille pour Aphilliates Music Group et Embassy Entertainment, négociant un accord de coentreprise avec ces deux labels et Universal Records. Jackson aide aussi à la production de l'album Gangsta Grillz[8].
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