Enfant, Shamir Bailey a régulièrement fréquenté des musiciens: sa tante, qui travaillait dans le milieu musical, vivait avec ses parents et en emmenait régulièrement à la maison[1]. Il a découvert très jeune différents styles musicaux: le hip-hop, le rhythm and blues et des artistes tels que OutKast, Billie Holiday, Groove Theory, Nina Simone ou Janis Joplin. Il professe par ailleurs[2] un intérêt pour la country music.
À l'âge de neuf ans, une guitare Epiphone lui est offerte, accompagnée par le livre La Guitare pour les nuls.
Il monte un duo punk à l'âge de seize ans, mais l'expérience se révèle infructueuse.
Peu après avoir obtenu l'équivalent américain du baccalauréat, il adresse une bande-démo au label new-yorkais Godmode. Il est rappelé immédiatement et ce label sort son premier EP, Northtown, en . Sa chanson If It Wasn’t True est désignée «meilleur nouveau titre» par le site Pitchfork[3].
L'automne suivant, il signe chez XL; le titre On The Regular est diffusé en radio et sur internet.
Son premier album sort aux États-Unis le . Intitulé Ratchet, il bénéficie[4] d'un accueil critique positif.
Shamir est doté d'une voix de contreténor qui lui a fait dire avec humour qu'il était « un noir de dix-huit ans doté d'une voix de blanche de quatorze ans »[5].
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