Il grandit à Suffolk, ses parents sont chanteurs de folk. Sa sœur Vashti Anna, ses frères Jo Spencer Gleave et Charlie Winston sont également chanteurs.
Il sort un premier EP en , puis un album Feather and Stone en , chez Sony Records.
Il assure la première partie de Nerina Pallot, lors de sa tournée au Royaume-Uni en et celle de KT Tunstall, pour les dates françaises, en .
Son deuxième album Skybound parait en 2008 chez Charisma label. Le titre Better est édité en single.
En 2009, Tom participe au nouveau projet discographique de Shirley Bassey, The Performance et lui offre la chanson Almost There, titre que l'on peut retrouver sur son propre l'album Feather And Stone.
En 2014, il enregistre un troisième album Uncarved Block - Part One uniquement disponible sur son site officiel et lors de ses concerts.
Une réédition en 2018 est à présent disponible en vinyle, CD et MP3.
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