Al liceo, Musto era il cantante del gruppo rock Polaroid, con cui ha pubblicato l'album, Paint the Town, l'EP, Inside and Out e il demo The Cure Demo. Tutti e tre i dischi uscirono sotto la Leakmob Records.
Dopo aver lasciato i Polaroid, Musto ha iniziato la sua carriera da solista quando si è trasferito ad Atlanta per lavorare con Ne-Yo.[9] Tra il 2008 e il 2010, pubblica tre EP, Brightness, Contrast ed Exposure, mentre nel 2011, ne pubblica un altro dal titolo, Year of the Blackbear. Nell'autunno 2011, ha deciso di prendere il soprannome di Blackbear e usarlo come pseudonimo per fare musica. La prima canzone ad essere pubblicata con questo pseudonimo è "Marauder Music" di Mike Posner, pubblicata nel novembre dello stesso anno.[10]
Nel 2012 co-scrive Boyfriend di Justin Bieber che ha venduto oltre 3 126 000 copie ed ha raggiunto la seconda posizione nella Billboard Hot 100.[11] Sempre nel 2012, pubblica gli EP, Foreplay e Sex.[12] Successivamente appare nell'album Lace Up di Machine Gun Kelly, nella canzone End of the Road. Nell'aprile del 2014, pubblica l'EP, The Afterglow.[13]
Nel 2014 Blackbear è diventato uno dei primi artisti indipendenti a monetizzare lo streaming su SoundCloud.[14]
Deadroses e Help (2015)
Il 14 febbraio 2015 esce il primo album in studio, Deadroses.[15]
Il secondo album, Help, è stato pubblicato il 27 novembre 2015.[16] Anche se Help non ha eguagliato il successo di Deadroses, il brano "Different Hos" è apparso diverse volte sul profilo Snapchat di Kylie Jenner.
Drink Bleach e Cashmere Noose (2016)
Il 20 aprile 2016 esce l'EP Brink Bleach[17], seguito il 2 agosto da Cashmere Noose.
Lo stesso anno collabora con Olivia O'Brien per il singolo "Root Beer Float"[18] e pubblica il freestyle "If I Could I Would Feel Nothing", che alla fine è diventato un singolo promozionale del secondo album in studio.[19]
Mansionz, Digital Druglord, e Cybersex (2016-2018)
Alla fine del 2016 forma insieme a Mike Posner il duo Mansionz. Il singolo di debutto STFU è stato pubblicato il 9 dicembre 2016, seguito da Rich White Girls e Dennis Rodman.[20] Il disco omonimo è stato presentato nel corso dell'anno successivo.
Sempre nel 2016 Blackbear andò in ospedale per quello che pensava fosse un reflusso acido, invece gli venne diagnosticata una pancreatite necrotica che lo ha costretto a rimanere in ospedale. Mentre era in ospedale ha scritto Digital Druglord, sulla base delle sue esperienze con alcol e droghe. In un'intervista a Noisey afferma che la copertina del suo album non vuole esaltare l'uso di farmaci, ma è dovuta al fatto che ora deve prendere i farmaci per sopravvivere a causa della sua malattia.[8] Il primo singolo dell'album, Do Re Mi, è stato pubblicato il 17 marzo 2017 e ha ottenuto un buon successo, venendo certificato doppio disco platino dalla RIAA;[21] successivamente è uscita una versione remix con Gucci Mane, certificata in seguito disco d'argento nel Regno Unito.[22] Il 2 aprile dello stesso anno è stata la volta dell'EP acustico Salt. Digital Druglord è stato infine pubblicato il 20 dello stesso mese.
Tra il 2016 e il 2017 ha collaborato con i Linkin Park al brano Sorry for Now e con Jacob Sartorius e Phoebe Ryan.[23] Firmò, inoltre, un contratto di distribuzione da 10 milioni di dollari con la Interscope il 22 giugno 2017.[24]
Il secondo album in studio, Cybersex, è stato pubblicato il 27 novembre 2017.[25]
Nel 2018 ha collaborato con Mike Shinoda al brano About You, contenuto nell'album Post Traumatic e per il quale è stato realizzato un videoclip.[26] L'artista ha pubblicato ancora un album collaborativo: questa volta si tratta di 24Bears, collaborazione con rapper 24hrs.
Anonymous e Everything Means Nothing (2019-presente)
A partire da gennaio 2019, Bleakbear ha iniziato a pubblicare singoli per la promozione del suo quinto album, Anonymous, che è stato poi pubblicato nel mese di aprile.[27] Già a partire da agosto, tuttavia, Blackbear ha iniziato a promuovere l'album successivo pubblicando il singolo Hot Girl Bummer, a cui faranno seguito Tongue Tied con Marshmello e Yungblud a novembre dello stesso anno ed il brano da solista Me & Ur Ghost a gennaio 2020. Nel 2020, l'artista ha anche realizzato svariate collaborazioni, tra cui Worry About Me con Ellie Goulding, Monsters con All Time Low e My Ex's Best Friend con Machine Gun Kelly.
In seguito alla pubblicazione di svariati singoli, Blackbear ha annunciato la pubblicazione dell'album Everything Means Nothing, che viene pubblicato il 21 agosto 2020.[28] Nella terza settimana di agosto 2020, il cantante ha pubblicato ben 3 singoli nel giro di pochi giorni: il brano da solista Lil Beat e le collaborazioni Hard On Yourself con Charlie Puth e My Ex's Best Friend con Machine Gun Kelly.[29]
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