È uno dei primi artisti ad aver firmato un contratto con la Roc-A-Fella Records ed è amico di lunga data di Jay-Z, col quale ha spesso collaborato. Inoltre è proprietario di una sua etichetta, la Get Low Records. Nel 1998 collabora alla colonna sonora del film Streets Is Watching. Ha debuttato con l'album Coming of Age nell'agosto 1999, disco che ha raggiunto il settimo posto della classifica Billboard 200.[1]
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