Cresciuto a Spartanburg (nel nord ovest della Carolina del Sud), si unì al Dr. Kerr dell'Indian Remedy Company nel 1914 per intrattenere la folla cantando e ballando mentre Kerr cercava di vendere un intruglio spacciato per medicinale. Nel 1916, a Spartanburg, Anderson conobbe Simmie Dooley, da cui Pink imparò a cantare blues. Quando Anderson non viaggiava con il Dr. Kerr, lui e Dooley suonavano ai piccoli raduni a Spartanburg e nelle località vicine.
Dopo che il Dr. Kerr si ritirò nel 1945, Anderson si dedicò totalmente al blues e sviluppò il suo talento con una piccola chitarra e una armonica a bocca. Alcuni problemi di cuore lo costrinsero a ritirarsi nel 1957. Suo figlio, conosciuto come Little Pink Anderson, ha seguito le orme del padre ed ora vive e suona in Georgia[1].
Anderson registrò alcune canzoni nel 1960 e nel 1963 apparve nel film The Bluesmen.
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