Callier nait au nord de Chicago, dans l'Illinois, et passe sa jeunesse dans la zone résidentielle de Cabrini-Green. Il apprend le piano et est ami d'enfance de Curtis Mayfield, de Major Lance et de Jerry Butler. Adolescent, il commence à jouer dans des groupes de doo-wop.
En 1962 il passe une audition aux Chess Records, où il enregistre son premier single, "Look at Me Now"[3]. À son entrée à l'université il commence à jouer dans des clubs de folk clubs et des cafés de Chicago, devenant très influencé par la musique de John Coltrane[4]. En 1964, il rencontre Samuel Charters de Prestige Records et l'année suivante il enregistre son premier album.
Il est surtout connu pour sa voix au vibrato caractéristique. N'ayant jamais rencontré de véritable succès dans les années 1960 et 1970, il abandonne la musique dans les années 1980, pour se consacrer à son métier d'informaticien. Il est redécouvert en Angleterre dans les années 1990, par la scène acid jazz et trip hop, et est invité alors à chanter sur de nombreux titres.
Il recommence alors à enregistrer, contribuant en particulier à l'EP Best Bit de Beth Orton en 1997. En 1998, il sort l'album Timepeace.
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