Ahn ha vissuto per tutta l'infanzia e l'adolescenza a Donamdong, un distretto della capitale Seul. Nel 1994 si è diplomato al Seoul Art College, dove ha studiato teatro.
Dopo il diploma, ha subito ottenuto un ruolo nel drama The Song of Blind Bird, tratto da una storia vera. Negli anni successivi ha avuto ruoli minori e di supporto in numerosi drama coreani fino a quando, nel 1997, non è stato scelto come protagonista nella serie Star In My Heart[2]. L'anno successivo è stato scelto come protagonista, insieme all'attrice Choi Ji-woo, nel cast del lungometraggio First Kiss.
Oltre alla recitazione, Ahn Jae-wook ha anche perseguito una carriera musicale. Ha composto e cantato diverse canzoni, che sono sfociate nella pubblicazione di cinque album in studio, il primo dei quali si intitola Forever ed è stato pubblicato nel 1997. La canzone che dà il titolo all'album è stata cantata nell'episodio finale della serie Star in My Heart, ed ha successivamente venduto più di 700 000 copie. Altri suoi album degni di nota sono Memories e Red in Ahn Jae-wook.
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