Nato in Kentucky, ha iniziato a suonare da piccolo e a cantare sul palco con Bill Monroe. Nel corso degli anni '70 ha lavorato con Keith Whitley e Ralph Stanley. In seguito si è unito ai The Country Gentlemen di Washington ed ha accompagnato Emmylou Harris nella sua Hot Band.
Tra gli anni '90 e 2000 ha eseguito diversi lavori con i Kentucky Thunder e ha vinto diversi Grammy Awards nelle categorie dedicate al bluegrass e alla musica country.
Nel 2007 pubblica un album collaborativo con Bruce Hornsby. Ha lavorato in collaborazione anche con Tony Rice, Earl Scruggs, Doc Watson, The Whites (la cui cantante Sharon White è sua moglie dal 1981), Barry Gibb e altri.
Ha vinto numerosi Grammy, Country Music Association Awards e IBMA Awards.
Soprattutto con gli album dei primi anni '80 ha raggiunto diverse volte la vetta della "Top Country Albums" Billboard.
Discografia
Sono escluse le raccolte
1971 - Second Generation Bluegrass (con Keith Whitley)
1975 - That's It!
1977 - That Down Home Feeling (con Buck White & The Down Home Folks)
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