Musicista eclettico e innovativo, instancabile paladino della scena indipendente americana[1], è annoverato tra i padri del post-rock[2] ed è stato a lungo associato alla scena sperimentale di Chicago. Intorno al 2000 si trasferì a New York per andare infine a Tokyo, dove attualmente risiede.
Ha mixato il celebre album degli Wilco Yankee Hotel Foxtrot e prodotto il loro album successivo del 2004, A Ghost Is Born, grazie al quale ha vinto un Grammy come "Best Alternative Album". Durante la registrazione di Yankee Hotel Foxtrot, O'Rourke ha collaborato con il frontman e il batterista della band (Jeff Tweedy e Glenn Kotche, rispettivamente), con i quali ha poi avviato il progetto parallelo Loose Fur.
È stato membro di band quali Illusion of Safety e Gastr del Sol. A partire dal 2000 ha suonato il basso, la chitarra e il sintetizzatore nei Sonic Youth, in aggiunta alle funzioni di produttore e ingegnere del suono. Si ritirò come membro a tempo pieno alla fine del 2005, continuando a partecipare e suonare con loro in alcuni progetti alternativi fino allo scioglimento del gruppo avvenuto nel 2011.
Nel 2003 ha lavorato come consulente musicale per il film School of Rock.
La canzone "Happy Days" è stata inserita nel film di Harmony Korine Julien Donkey-Boy.
Nel 2002 ha musicato Love Liza, film diretto da Todd Louiso.
Ha anche musicato diversi di film di Werner Herzog, Olivier Assayas, Shinji Aoyama, Kōji Wakamatsu e altri.
Alcuni suoi film hanno preso parte nel 2004 e nel 2006 alla Whitney Biennial e nel 2005 al Rotterdam Film Festival.
I suoi primi tre album pubblicati con l'etichetta Drag City prendono il loro nome da una successione di tre film diretti da Nicolas Roeg: Bad Timing: A Sensual Obsession, Eureka, and Insignificance. Il suo quarto album pubblicato con l'etichetta Drag City album, The Visitor, prende il nome da un album che appare in un altro film di Roeg, The Man Who Fell to Earth.
Nel 2007 ha musicato United Red Army di Kōji Wakamatsu.
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